Что происходит с людьми, теряющими любовь? Чем оборачиваются драмы, возникшие десятки лет назад и переживаемые всю жизнь? Может ли скончавшийся возлюбленный материализоваться в комнате, где коротает жизнь женщина, которая когда-то его сильно любила? Оказывается, может. Потому что любовь, если она настоящая, не уходит.

«Валентинов день» по сюжету строится как продолжение пьесы Михаила Рощина «Валентин и Валентина». На дворе 2012 год. В одной квартире живут Валентина (та самая, что несколько десятков лет назад целовалась с Валентином в пьесе Рощина) и Катя (та самая, которая была соседкой Валентина по квартире в той же пьесе). У Валентины день рождения, ей 60. Отмечает она его вместе с Катей — шестидесятилетней, пьющей, проработавшей всю жизнь проводницей в поезде Москва — Владивосток. Это настоящее. Есть прошлое — предыдущая жизнь. Собственно, сюжет жизни и любви, соединивший трёх людей — Валентину, Валентина и Катю, — и рассказывается в спектакле.

Хронология событий:

1952 — год появления на свет Кати, Валентина и Валентины.
1969–1970 — знакомство и развитие отношений Валентина и Валентины.
1970–1972 — Валентин работает в Сибири.
Лето — осень 1972 — Валентина с сестрой отдыхает во Владивостоке, Валентин возвращается в Москву и встречается с Катей.
1972 — свадьба Кати и Валентина.
1985 — Валентин случайно встречает Валентину в метро.
1992 — Валентин умирает от инфаркта.
2019 — наши дни.